Были прецеденты...
 

По поводу наличия кучи денег, квалификации и пр. необходимого для плавания : Где-то осенью по канадчине промелькнула статья о русской семье - лет 10-15 назад они на лодочке из Черного моря приплыли во Флориду, прожили там несколько лет, родили ребенка и уплыли на Гавайи, где родился еще ребеночек. Затем они поплыли обратно в штаты, где мужика в Бостоне посадили за нарушение иммиграционного законодательства. Но через несколько месяцев выпустили и они приплыли в Канаду, где пытались закрепиться. Власти хотели их отправить куда-нибудь поплавать на зиму глядя, но местные возмутились и в конце-концов эти ребята остались тут. Приплыли, короче. Мужик немолодой - за 50 и явно небогатый. Я не помню фамилий, выводов никаких делать не буду - просто поразился безумству храбрых...